OBTENCION DE ETANOL Y RECONOCIMIENTO DE ALGUNAS PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS

RESUMEN

Con la práctica buscamos adquirir los conocimientos necesarios para lograr identificar los diferentes tipos de alcoholes, como es su proceso de destilación y para que pueden ser utilizados, además si pueden llegar a ser nocivos para la salud.

INTRODUCCIÓN

En este laboratorio buscamos lograr la obtención de alcohol etílico por medio de destilación, implementando nuestro propio fermentado elaborado en casa para el proceso, buscando adquirir los conocimientos necesarios para lograr explicar con claridad lo que se obtiene ya sea alcohol etílico o alcohol metílico, sus usos, sus ventajas y desventaja

OBJETIVOS

• Preparar alcohol etílico

·         Familiarizarse con el proceso de destilación simple

·         Reconocer y diferenciar los alcoholes primarios de los secundarios y de los terciarios por sus propiedades físicas y químicas

DIAGRAMA DE FLUJO

 

MARCO TEORICO

Los alcoholes son  compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH), que se encuentra unido a una cadena hidrocarbonada a través de un enlace covalente a un átomo de carbono con hibridación sp3, mientras que los compuestos que poseen un grupo hidroxilo unido a uno de los átomos de carbono de un doble enlace se conocen como fenoles, y los compuestos que contienen un grupo hidroxilo unido a un anillo de benceno se llaman fenoles

CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del carbono funcional al que se una el grupo hidroxilo.

§  Alcohol primario: se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido carboxílico.

§  Alcohol secundario: se obtiene una cetona + agua.

§  Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza uno enérgico como lo es el permanganato  de  potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un número menos de átomos de carbono, y se libera metano.

Usos 

Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan también en la desnaturalización del alcohol, en productos de limpieza, aceites y tintas de secado rápido, anticongelantes, agentes espumígenos y en la flotación de minerales.    

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES 

Se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES 
Reacción como bases El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser reemplazado por diversos aniones ácidos reaccionando, por lo tanto, como una base según la ecuación general siguiente, en la que se obtiene un haluro de alquilo como producto: H2 R - OH + H - X  → R - X + O


Solubilidad:


Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.

Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones

Deshidratación de alcoholes

La deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la conversión de un alcohol en un alqueno por proceso de eliminación. Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo  hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extraído el OH el cual tiene una interacción  eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno  en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en remplazo.

Por esto, la deshidratación de alcoholes útil, puesto que fácilmente convierte a un alcohol en un alqueno.

Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del ciclohexanol. Se puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.

Anexo : estos son algunos de los alcoholes más usados a nivel mundial.

	METANOL
	ETANOL
	PROPANOL
	BUTANOL

ETANOL

El compuesto químico etanol, conocido como alcohol etílico, es un alcohol que se presenta en condiciones normales de presión y temperatura como un líquido incoloro e inflamable con un punto de ebullición de 78,4 °C.

Mezclable con agua en cualquier proporción; a la concentración de 95% en peso se forma una mezcla azeotrópica.

Su fórmula química es CH₃-CH₂-OH (C₂H₆O), principal producto de las bebidas alcohólicas como el vino(alrededor de un 13%), la cerveza (5%), los licores (hasta un 50%) o los aguardientes (hasta un 70%).

Otras constantes

·         Densidad óptica: n_D²⁰ = 1,361

·         Concentración máxima permitida en los lugares de trabajo: 1.000 ppm

·         LD₅₀: 15,050 mg/kg (vía oral)

Síntesis

El etanol a temperatura y presión ambientes es un líquido incoloro y volátil que está presente en diversas bebidas fermentadas. Desde la antigüedad se obtenía el etanol por fermentación anaeróbica de una disolución con contenido en azúcares con levadura y posterior destilación.

Dependiendo del género de bebida alcohólica que lo contenga, el etanol aparece acompañado de distintassustancias químicas que la dotan de color, sabor, y olor, entre otras características.

Destilación

Para obtener etanol libre de agua se aplica la destilación azeotrópica en una mezcla con benceno ociclohexano. De estas mezclas se destila a temperaturas más bajas el azeótropo, formado por el disolvente auxiliar con el agua, mientras que el etanol se queda retenido. Otro método de purificación muy utilizado actualmente es la absorción física mediante tamices moleculares. A escala de laboratorio también se pueden utilizar desecantes como el magnesio, que reacciona con el agua formando hidrógeno y óxido de magnesio.

Aplicaciones

Generales

Además de usarse con fines culinarios (bebida alcohólica), el etanol se utiliza ampliamente en muchos sectores industriales y en el sector farmacéutico, como excipiente de algunos medicamentos y cosméticos (es el caso del alcohol antiséptico 70º GL y en la elaboración de ambientadores y perfumes).

Es un buen disolvente, y puede utilizarse como anticongelante. También es un desinfectante. Su mayor potencial bactericida se obtiene a una concentración de aproximadamente el 70%.

Industria química

La industria química lo utiliza como compuesto de partida en la síntesis de diversos productos, como el acetato de etilo (un disolvente para pegamentos, pinturas, etc.), el éter dietílico, etc.

También se aprovechan sus propiedades desinfectantes.

Combustible

Se emplea como combustible industrial y doméstico. En el uso doméstico se emplea el alcohol de quemar. Este además contiene compuestos como la pirovidos exclusivamente a alcohol. Esta última aplicación se extiende también cada vez más en otros países para cumplir con el protocolo de Kyoto. Estudios del Departamento de Energía de EUA dicen que el uso en automóviles reduce la producción de gases de invernadero en un 85%. En países como México existe la política del ejecutivo federal de apoyar los proyectos para la producción integral de etanol y reducir la importación de gasolinas que ya alcanza el 60%.

DATOS Y OBSERVACIONES

1.    En el primer proceso  para  obtener alcohol  etílico, con  su procedimiento de destilación y  obtención del mismo  pudimos notar sus propiedades  físicas  las cuales  son : el líquido  es incoloro, presenta un olor  anisado se podría decir  un poco  fuerte y maduro. En cuanto  a su obtención conlleva un tiempo muy prolongado y  tener  cierta temperatura  dentro de un rango.

2.    Al agregar  agua  al metanol, etanol, propanol, butanol, pentanol notamos que  no hizo reacción ya que  el agua es polar con estas  sustancias y no  sufre ningún cambio el reactivo.

3.     En las reacciones  del sodio (Na) con el alcohol primario, secundario y terciario  vimos que en cada  uno  surgían burbujas evaporando el sodio  en el etanol, en el secbutilico  se obtuvo una  sustancia  amarilla  e igualmente evaporando el sodio y en el terbutilico quedo  una sustancia  negra y también se evaporo.

4.    En la prueba de lukas  se  obtuvo una reacción muy leve  la  cual    produjo cierta  presión pero no hubo presencia de un gas  que se  pudiera  notar  a simple vista y no genero ningún cambio  de  color, con excepción de  él secbutilico  el cual tomo un color  naranja transparente.

5.    El etanol con 0,5 de agua más 1 ml NaOH más 3 gotas de Kmno4 fue el reactivo Kmno4 fue la reacción que  tomo un tono   azul   oscura  y luego  un tono  verde  dentro de la sustancia y por ultimo  un tono café  diluyéndose en la sustancia.

6.    1ml etanol más 0,5 agua más H2SO4 más 3 gotas de Kmno4 tuvo un  tono  café  llenando toda la sustancia.

7.     Al agregar  el la capsula de porcelana  los diferente  alcoholes pudimos ver  que  su llama era  azul y que su combustión aumenta dada su secuencia.

MATERIALES

·         Mechero  de  gas:

Llamados también encendedores, es un equipo de laboratorio que constan de un tubo metálico con una entrada regulable de aire en su base y una boquilla de variados diseños en su parte superior.

Este objeto   genera energía calorífica mediante la quema de combustible (gas propano, butano, alcohol, etc.) En el laboratorio se usan los llamados de BUNSEN, con cuales se consigue el mayor rendimiento térmico en la combustión del gas, son usados como calentadores para acelerar las reacciones químicas de las sustancias o con el color de la llama distinguir algún elemento.

·         Trípode

Es un equipo de tres patas, generalmente se utiliza como apoyo  de los equipos de laboratorio de algún tipo. También se utiliza como apoyo en el calentamiento de las sustancias con el mechero de Bussen. En este caso para calentamiento se utiliza una rejilla resistente al calor.

·         Termómetro

Son instrumentos destinados a medir temperaturas con escalas en grados centígrados  o Fahrenheit. El más empleado es aquel con graduaciones de 1 º C (pudiendo apreciarse hasta 0,5 º C) que va desde -10 º C hasta 200 º C. Se les emplea para medir temperaturas en operaciones de destilación, para determinación de puntos de fusión, etc.
El termómetro es un instrumento de presicion delicado por lo tanto su manejo requiere muchos cuidados.

·         Agitador de vidrio

Es un instrumento de laboratorio, el cual consiste en una varilla normalmente de vidrio, se usa en el laboratorio para mezclar o revolver algunas sustancias químicas.

·         Erlenmeyer de 250 mL con tapón de caucho

Graduado con boca ancha para realizar titulaciones más sencillas. La parte superior reforzada con acabado redondo ofrece máxima resistencia. Las graduaciones duraderas indican el volumen aproximado. Tapón no incluido.

·         Pipetas graduadas de 5 mL

Las pipetas graduadas con escala de volumen se usan para dosificar líquidos. Estas pipetas son ajustadas "EX" (por vertido), es decir la cantidad del líquido vertida corresponde al volumen impreso. Este tipo de pipeta también se llama pipeta serológica.

·         Espátula

Esta herramienta es clasificada como los materiales de metal que residen en el laboratorio. La espátula es una la mina plana angosta que se encuentra adherida a un mango hecho de madera, plástico o metal. Es utilizada principalmente para tomar pequeñas cantidades de compuestos o sustancias sólidas, especialmente las granulares.

·         Pinzas para tubo de ensayo

Son un tipo de sujeción ajustable, generalmente de metal, que forma parte del equipamiento de laboratorio, mediante la cual se pueden sujetar diferentes objetos de vidrio (embudos de laboratorio, buretas...) o realizar montajes más elaborados (aparato de destilación). Se sujetan mediante una doble nuez a un pie o soporte de laboratorio o, en caso de montajes más complejos (línea de Schlenk), a una armadura o rejilla fija.

·          tubos de ensayo

Consiste en un pequeño tubo de vidrio con una abertura en la zona superior, y en la zona inferior se encuentra cerrado y redondeado. Esta hecho de un Vidrio Especial que resiste las temperaturas muy altas, sin embargo los cambios de temperatura muy radicales pueden provocar el rompimiento de tubo. (Pyrex). En los laboratorios se utiliza para contener pequeñas muestras líquidas, y preparar soluciones.

·         tubo de ensayo con desprendimiento lateral y tapón de caucho

Consiste en un pequeño tubo de vidrio con una abertura en la zona superior, y en la zona inferior se encuentra cerrado y redondeado. Esta hecho de un Vidrio Especial que resiste las temperaturas muy altas, sin embargo los cambios de temperatura muy radicales pueden provocar el rompimiento de tubo. (Pírex).

·         Gradilla

Es una herramienta utilizada para dar soporte a los tubos de ensayos o tubos de muestras. Normalmente es utilizado para sostener y almacenar este material. Este se encuentra hecho de madera, plástico o metal.

·         Beakers de 100 y 250 Ml

Tiene forma cilíndrica y posee un fondo plano, se encuentran en varias capacidades. Se encuentran graduados. pero no calibrados, esto provoca que la graduación sea inexacta, son de vidrio y de plástico. (posee un vidrio mucho más resistente denominado pírex), posee componentes de Teflón y otros materiales resistentes a la corrosión su capacidad varía desde el mililitro has el litro, o más.

REACTIVOS

• Reactivo de Lucas

Cuando se agrega el reactivo de Lucas (ZnCl₂ en solución de HCl concentrado) al alcohol, H⁺ del HCl protonará el grupo -OH del alcohol, tal que el grupo saliente H₂O, siendo un nucleófilo más débil que el OH^-, pueda ser sustituido por el nucleófilo Cl^-. El reactivo de Lucas ofrece un medio polar en el que el mecanismo S_N1 está favorecido. En la sustitución nucleofílica unimolecular, la velocidad de reacción es más rápida cuando el carbocatión intermediario está más estabilizado por un mayor número de grupos alquilo(R-) donantes de electrones, unidos al átomo de carbono cargado positivamente.

·         Hidróxido de sodio al 10 % (NaOH al 10%).

también conocido como soda cáustica o sosa cáustica, es un hidróxido cáustico usado en la industria (principalmente como una base química) en la fabricación de papel, tejidos, y detergentes. Además, se utiliza en la industria petrolera en la elaboración de lodos de perforación base agua.

·         Butanol

Es un líquido transparente con olor vinoso caracteristico. Es miscible con un número de disolventes organicos. Butanol Normal es soluble en agua y forma una solucion azeotropica con ella (42% H2O en masa, pe 92,7°C). Alcohol n-Butil es un alcohol alifático típico. El vapor de n-butanol tiene un efecto irritante en las membranas mucosas y el efecto narcótico en una mayor concentración.

·         2- propanol

También llamado alcohol isopropílico, es un alcohol incoloro, inflamable, con un olor intenso y muymiscible con el agua. Es un isómero del 1-propanol y el ejemplo más sencillo de alcohol secundario, donde el carbono del grupo alcohol está unido a otros dos carbonos.

• Terbutanol

Es un alcohol terciario de fórmula (H₃C)₃-C-OH. Los isómeros de este compuesto son el metilpropan-1-ol, el butan-1-ol y elbutan-2-ol.

• pentanol

es un compuesto orgánico de la serie de los alcoholes. Su fórmula C₅H₁₁OH

• Metanol

También conocido como alcohol de madera o alcohol metílico (o raramente alcohol de quemar), es el alcohol más sencillo. A temperatura ambiente se presenta como un líquido ligero (de baja densidad), incoloro, inflamable y tóxico que se emplea como anticongelante, disolvente y combustible. Su fórmula química es CH₃OH (CH₄O).

• Etanol

conocido como alcohol etílico, es un alcohol que se presenta en condiciones normales de presión y temperatura como un líquido incoloro e inflamable con un punto de ebullición de 78,4 °C. Mezclable con agua en cualquier proporción; a la concentración de 95 % en peso se forma una mezcla azeotrópica. Su fórmula química es CH₃-CH₂-OH (C₂H₆O), principal producto de las bebidas alcohólicas como el vino (alrededor de un 13 %), la cerveza (5 %), los licores (hasta un 50 %) o los aguardientes (hasta un 70 %).

• Propanol

Es un alcohol incoloro, muy miscible con el agua. Es comúnmente llamado propanol, o alcohol propílico. Su fórmula química desarrollada es CH₃-CH₂-CH₂OH.

• Acetato de etilo

Según la IUPAC, y de otras formas (ver tabla) es un éster de fórmula CH₃-COO-CH₂-CH₃. Su nombre antiguo es éter de vinagre, en alemán Essig-Äther, de donde proviene el término "esther" o éster.

• Ácido acético

se puede encontrar en forma de ion acetato. Éste es un ácidoque se encuentra en el vinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. Su fórmula es CH₃-COOH (C₂H₄O₂). De acuerdo con la IUPAC se denomina sistemáticamente ácido etanoico.

• Sodio metálico

Es un elemento químico de símbolo Na (del latín, natrium) con número atómico 11, fue descubierto por Sir Humphry Davy. Es un metal alcalino blando, untuoso, de color plateado, muy abundante en la naturaleza, encontrándose en la sal marina y el mineral halita. Es muy reactivo, arde con llama amarilla, se oxida en presencia de oxígeno y reacciona violentamente con el agua.

• Ácido sulfúrico concentrado

Es un compuesto químico extremadamente corrosivo cuya fórmula es H₂SO₄. Es el compuesto químico que más se produce en el mundo, por eso se utiliza como uno de los tantos medidores de la capacidad industrial de los países. Una gran parte se emplea en la obtención de fertilizantes. También se usa para la síntesis de otros ácidos y sulfatos y en la industria petroquímica.

• Permanganato de potasio al  3% (KMnO₄ al 1%)

Es un compuesto químico formado por iones potasio (K⁺) y permanganato (MnO₄⁻). Es un fuerte agente oxidante. Tanto sólido como en solución acuosa presenta un color violeta intenso.

• Dicromato de potasio al 5%  (K₂Cr₂O₇ al 5%)

Es una sal del hipotético ácido dicrómico (este ácido en sustancia no es estable) H₂Cr₂O₇. Se trata de una sustancia de color intenso anaranjado. Es un oxidante fuerte. En contacto con sustancias orgánicas puede provocar incendios.

• Sulfato de cobre II anhídrido (CuSO₄.5H₂O)

también llamado sulfato cúprico (CuSO₄), vitriolo azul, piedra azul, caparrosa azul, vitriolo romano o calcantita es un compuesto químico derivado del cobre que forma cristales azules, solubles en agua y metanol y ligeramente solubles en alcohol y glicerina. Su forma anhídrida (CuSO₄) es un polvo verde o gris-blanco pálido, mientras que la forma hidratada (CuSO₄·5H₂O) es azul brillante. 

RESULTADOS

·         Podemos concluir que la obtención del alcohol etílico se da por un proceso de destilación en el cual está la evaporación de la sustancia fermentada.

·         El etanol es mezclable con agua en cualquier proporción; a la concentración de 95% en peso se forma una mezcla azeotrópica.

·         El grupo -OH característico de los alcoholes, presentan puentes de hidrógeno, que hacen que los primeros alcoholes sean solubles en el agua, mientras que a mayor cantidad de hidrógeno, dicha característica va desapareciendo debido a que el grupo hidroxilo va perdiendo significancia y a partir del hexanol la sustancia se torna aceitosa.

·         Los alcoholes son fácilmente solubles dada su composición química.

CUESTIONARIO

1. Escriba las diferentes reacciones realizadas por medio de ecuaciones químicas

R// Fermentación + calor (temperatura 79 °c) produce alcohol etílico al 96% de pureza

·         C2H5OH + H2O <--> C2H5OH*H2O     ETANOL + AGUA

·          

2. ¿Qué espera obtener cuando se oxida un alcohol primario, secundario, o terciario?

R// Los alcoholes primarios pueden oxidarse a ácidos carboxílicos, RCOOH, generalmente calentando con KMnO4 acuoso 

RCH2OH + KMnO4 ----> RCOO-K+ + MnO2 + KOH 

y también a aldehídos 

RCH2OH + Cr2O7 --------> R--C=O + Cr en la C va un H 


Los alcoholes secundarios se oxidan en cetonas 

R2----CHOH en K2Cr2O7 o CrO3________> R2 ----C=O 

Por no tener hidrogeno unido al carbono carboxílico, los alcoholes terciarios no se oxidan en condiciones alcalinas. En medio acido, se deshidratan rápidamente para dar alquenos, los que se oxidan enseguida. 

3. ¿Mediante que reacción diferencia en el laboratorio un alcohol primario de un secundario de un terciario?

R// La prueba de Lucas indica si se trata de un alcohol primario, secundario o terciario; se basa en la diferencia de reactividad de los tres tipos con los halogenuros de hidrogeno. Los alcoholes ( de no mas de 6 carbonos) son solubles en el reactivo de Lucas, que es una mezcla de acido clorhidrico concentrado y cloruro de cinc.

Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, los alcoholes secundarios tardan más tiempo, entre 5 y 20 minutos y los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente.

4. Nombre algunos alcoholes de uso común  y explique algunas de sus aplicaciones

R//

EL METANOL: Es muy toxico, su ingestión puede causar ceguera y hasta la muerte. Es un combustible de alto rendimiento por lo que se lo usa como combustible de autos de carreras. Pero como combustible es menos conocido que el etanol debido a sus altos costos.

EL ETANOL: Es un líquido muy volátil y constituye la materia prima de numerosas industrias de licores, perfumes, cosméticos y jarabes .También se usa como combustible y desinfectante.

EL PROPANOL: Se utiliza como un antiséptico aún más eficaz que el alcohol etílico; su uso más común es en forma de quita esmalte o removedor .Disolvente para lacas, resinas, revestimientos y ceras. También para la fabricación de líquido de frenos, ácido propiónico y plastificadores.

1. PLANTEAMIENTO Y PROCEDIMIENTO.

Parte A.

Preparación del Fermentado ( 8 días antes de la práctica)

1. Triture media panela , mézclela con 500 mL de agua, deposítela en un frasco de plástico de capacidad 1 litro, adiciónele 1 papeleta de levadura y  5 gramos de sulfato de amonio
2. Tape el frasco con una tapa plástica y abra un hueco pequeño para la salida de gases

Parte B

Preparación de alcohol etílico

1. Arme el equipo de destilación.
2.  A unos 200 mL del contenido fermentado. acidule con 4 gotas de H₂SO₄ concentrado hasta obtener un pH entre 4.5 y 5.5. y agréguelos al balón de destilación con cuidado.
3.  Adicione al balón unos pedazos de vidrio o arena lavada  para controlar la ebullición.
4. Caliente el balón hasta la temperatura indicada ( 78 °C) y recoja el destilado en una capsula de porcelana.
5. Deseche los primeros 10 mL y destile unos 20 mL
6. Observe el destilado , determine el olor y color
7. En la capsula de porcelana que contiene los 20mL de destilado, sométalo a combustión acercándole una cerilla encendida, observe la llama.

 

Parte C

 Propiedades de los alcoholes

1. Presencia del agua en un alcohol

A 5 mL de alcohol etílico  agregue 0.5 gramos CuSO₄ anhídrido, agite y observe el cambio de color del CuSO₄ anhídrido.

Adicione por separado en otro tubo de ensayo al CuSO₄ anhídrido 1 mL de agua. Observe y escriba los resultados

R// En un tubo de ensayo se hecho alcohol etílico y CuSo_4, en el otro alcohol etílico y CuSO₄ y agua, se agitaron, los dos quedaron de color azul.

2. Solubilidad.

Coloque 3 mL de metanol, etanol, propanol, butanol, pentanol en diferentes tubos de ensayo. Compruebe la solubilidad agregando 2mL, de agua a cada tubo. Observe y escriba los resultados

R// Todos son solubles. La razón por la cual todos estos alcoholes son solubles en agua es debido a que los alcoholes tienen la capacidad de formar enlaces puentes de hidrógeno, formados cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua.

3.   Velocidad de reacción con Na y formación de alcóxidos

Tome 3 tubos de ensayos limpios y secos, Coloque 1mL de un alcohol primario en el primero, 1mL de alcohol secundario, y 1 mL de alcohol terciario en el tercero.

Adicione a cada tubo un trocito de sodio metálico (como la cabeza de un alfiler)

Observe cuidadosamente y tome el tiempo de desaparición del sodio.

¿Qué gas se desprende?

R// El gas que se desprende es el hidrogeno

¿Cuál reacción es más rápida?

R// TERBUTANOL

4.   Prueba de Lucas  (0.5 mL = aprox 10 gotas)

Reactivo de Lucas : Enfriando exteriormente, se disuelven 13.2 gramos de ZnCl₂ anhídrido en 10.5 g de HCl concentrado

Tome 3 tubos de ensayos limpios y secos

Coloque 1mL de un alcohol primario en el primero, 1mL de alcohol secundario, y 1 mL de alcohol terciario en el tercero, tápelos con tapón de caucho inmediatamente después de la adición. Añada a cada tubo 1 mL del reactivo de Lucas, tape el tubo y agite fuertemente. Deje en reposo por 5 minutos  y observe atentamente.

Es prueba positiva la aparición de turbidez

¿Qué alcohol reacciona primero? ¿por qué?

R// después de hacer todo el procedimiento, observamos que el que reacciona primero es el alcohol terciario, porque forma átomos de carbono cargados positivamente relativamente estables.

¿Qué alcohol no reacciona? ¿Por qué?

R// el alcohol primario, porque permanece en solución hasta que es atacado por el ion cloruro este no puedo formar átomos de carbono cargados positivamente.

5.   Oxidación:

a.   Tome 3 tubos de ensayo y coloque en cada uno 3mL de K₂Cr₂O₇ al 5%, (Dicromato de potasio al 5%) acidule con 4 gotas de H₂SO₄ concentrado.

Adicione  3 mL de un alcohol primario en el primero, 3 mL de alcohol secundario, y 3 mL de alcohol terciario en el tercero. Caliente suavemente y observe la reacción. Es prueba positiva un color azul antes de tres minutos.

¿Cuáles pruebas dieron positivas?

R/: Secbutanol y Metanol dieron positivo, cuando una prueba con ácido crómico se efectúa con un alcohol primario o secundario su color anaranjado cambia a verde o azul.

b.   A 3 tubos de ensayo adicione 2 mL de etanol, más 2 mL de agua destilada.

El primer tubo se alcaliniza  con NaOH al 10%.

El segundo tubo se acidifica con una gota de H₂SO₄ al 1%.

El tercer tubo se deja neutro.

A cada tubo agregue dos gotas de KMnO₄ al 3% (permanganato de potasio al 3% ) y deje en reposo por dos minutos. Caliente suavemente y observe el orden en que se reduce el KMnO₄ en cada tubo.

R// -Etanol con agua no produjo nada solo burbujas de coloración blanca.

  -Etanol con H₂SO₄  1% se produjo llama de color amarilla.

-Etanol con NaoH cambia de color.

6.   Esterificación:

En un tubo de ensayo agregue 3 mL de etanol, 3 mL de ácido acético y 0.5 mL de H₂SO₄ (catalizador) caliente en baño maría hasta ebullición. Continúe calentando por 5 minutos más.

Vierta la mezcla en agua helada. Identifique el olor agradable o desagradable de (flores o frutas) compare con el olor del acetato de etilo.

R//  3ml etanol, olor a vinagre o removedor de esmalte.

7.   Combustión:

En una cápsula de porcelana coloque uno a uno diferentes alcoholes (primario, secundario y terciario) y sométalos a combustión. Observe el color de la llama

R/: La llama en el tecbutil y en el secbutil es amarilla pero en el tecbutil es mayor.