ALDEHIDOS, CETONAS Y ACIDOS CARBOXILICOS RECONOCIMIENTO DE ALGUNAS PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS

RESUMEN

En esta práctica buscamos adquirir conocimientos acerca de la obtención de aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos, a lo cual deberemos lograr explicar en qué consiste cada uno como puede ser utilizados y reconocerlos muy fácilmente.

INTRODUCCIÓN

Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo funcional carbonilo
. Se diferencian entre sí en que en los aldehídos este grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena hidrocarbonada, por lo que tiene un átomo de hidrógeno unido a él directamente, es decir, que el verdadero grupo funcional es
, que suele escribirse, por comodidad, en la forma —CHO. En cambio, en las cetonas, el grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas. Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, los aldehídos pueden ser alifáticos,   R—CHO, y aromáticos, Ar—CHO; mientras que las cetonas se clasifican en alifáticas, R—CO—R', aromáticas,  Ar—CO—Ar, y mixtas; R—CO—Ar, según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente.

Conviene hacer notar que, si bien los aldehídos y cetonas son los compuestos más sencillos con el grupo carbonilo, hay otros muchos compuestos que contienen también en su molécula el grupo carbonilo que, junto a otras agrupaciones atómicas, constituyen su grupo funcional característico. Entre estos compuestos podemos citar: ácidos carboxílicos, —CO—OH; halogenuros de acilo, —C—X, ésteres, —CO—OR, amidas, —CO—NH2, etc., sin embargo, el nombre de compuestos carbonílicos suele utilizarse en sentido restringido para designar exclusivamente a los aldehídos y cetonas.

OBJETIVOS

• Establecer semejanzas y diferencias entre aldehídos y cetonas a través de reacciones que les son características

• Caracterizar ácidos carboxílicos y sus derivados funcionales mediante reacciones típicas

• Reconocer algunas Características de los aldehídos, cetonas y acidos Carboxílicos.

MATERIALES

·         Mechero  de  gas:

Llamados también encendedores, es un equipo de laboratorio que constan de un tubo metálico con una entrada regulable de aire en su base y una boquilla de variados diseños en su parte superior.

Este objeto   genera energía calorífica mediante la quema de combustible (gas propano, butano, alcohol, etc.) En el laboratorio se usan los llamados de BUNSEN, con cuales se consigue el mayor rendimiento térmico en la combustión del gas, son usados como calentadores para acelerar las reacciones químicas de las sustancias o con el color de la llama distinguir algún elemento.

·         Trípode

Es un equipo de tres patas, generalmente se utiliza como apoyo  de los equipos de laboratorio de algún tipo. También se utiliza como apoyo en el calentamiento de las sustancias con el mechero de Bussen. En este caso para calentamiento se utiliza una rejilla resistente al calor.

·         Termómetro

Son instrumentos destinados a medir temperaturas con escalas en grados centígrados  o Fahrenheit. El más empleado es aquel con graduaciones de 1 º C (pudiendo apreciarse hasta 0,5 º C) que va desde -10 º C hasta 200 º C. Se les emplea para medir temperaturas en operaciones de destilación, para determinación de puntos de fusión, etc.
El termómetro es un instrumento de presicion delicado por lo tanto su manejo requiere muchos cuidados.

·         Balanza

Es un instrumento de laboratorio que mide la masa de un cuerpo o sustancia química, utilizando como medio de comparación la fuerza de la gravedad que actúa sobre el cuerpo.

·         Papel filtro

Es un papel que se corta en forma circular y se introduce en un embudo de filtración, con el fin de ser filtro para las impurezas insolubles y permitir el paso a la solución a través de sus poros.

·         Vidrio de reloj

Se utiliza como una superficie de evaporación, un vidrio de reloj permite una observación más cercana de los precipitados o de la cristalización, y se puede colocar sobre una superficie de color como contraste para mejorar la visibilidad global.

·         Embudo

Es un instrumento de laboratorio que se emplea para trasvasar líquidos o disoluciones de un recipiente a otro y también para filtrar.

·         Agitador de vidrio

Es un instrumento de laboratorio, el cual consiste en una varilla normalmente de vidrio, se usa en el laboratorio para mezclar o revolver algunas sustancias químicas.

·         Erlenmeyer de 250 mL con tapón de caucho

Graduado con boca ancha para realizar titulaciones más sencillas. La parte superior reforzada con acabado redondo ofrece máxima resistencia. Las graduaciones duraderas indican el volumen aproximado. Tapón no incluido.

·         Pipetas graduadas de 5 mL

Las pipetas graduadas con escala de volumen se usan para dosificar líquidos. Estas pipetas son ajustadas "EX" (por vertido), es decir la cantidad del líquido vertida corresponde al volumen impreso. Este tipo de pipeta también se llama pipeta serológica.

·         Espátula

Esta herramienta es clasificada como los materiales de metal que residen en el laboratorio. La espátula es una la mina plana angosta que se encuentra adherida a un mango hecho de madera, plástico o metal. Es utilizada principalmente para tomar pequeñas cantidades de compuestos o sustancias sólidas, especialmente las granulares.

·         Pinzas para tubo de ensayo

Son un tipo de sujeción ajustable, generalmente de metal, que forma parte del equipamiento de laboratorio, mediante la cual se pueden sujetar diferentes objetos de vidrio (embudos de laboratorio, buretas...) o realizar montajes más elaborados (aparato de destilación). Se sujetan mediante una doble nuez a un pie o soporte de laboratorio o, en caso de montajes más complejos (línea de Schlenk), a una armadura o rejilla fija.

·          tubos de ensayo

Consiste en un pequeño tubo de vidrio con una abertura en la zona superior, y en la zona inferior se encuentra cerrado y redondeado. Esta hecho de un Vidrio Especial que resiste las temperaturas muy altas, sin embargo los cambios de temperatura muy radicales pueden provocar el rompimiento de tubo. (Pyrex). En los laboratorios se utiliza para contener pequeñas muestras líquidas, y preparar soluciones.

·         tubo de ensayo con desprendimiento lateral y tapón de caucho

Consiste en un pequeño tubo de vidrio con una abertura en la zona superior, y en la zona inferior se encuentra cerrado y redondeado. Esta hecho de un Vidrio Especial que resiste las temperaturas muy altas, sin embargo los cambios de temperatura muy radicales pueden provocar el rompimiento de tubo. (Pírex).

·         Gradilla

Es una herramienta utilizada para dar soporte a los tubos de ensayos o tubos de muestras. Normalmente es utilizado para sostener y almacenar este material. Este se encuentra hecho de madera, plástico o metal.

·         Beakers de 100 y 250 Ml

Tiene forma cilíndrica y posee un fondo plano, se encuentran en varias capacidades. Se encuentran graduados. pero no calibrados, esto provoca que la graduación sea inexacta, son de vidrio y de plástico. (posee un vidrio mucho más resistente denominado pírex), posee componentes de Teflón y otros materiales resistentes a la corrosión su capacidad varía desde el mililitro has el litro, o más.

REACTIVOS

·         Reactivo de Fehling A y B

es una solución descubierta por el químico alemán Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores.

El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas:

1.    Sulfato cúprico cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1.000 ml.

2.    Sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), 173 g; solución de hidróxido de sodio al 40%, 3 g; agua, hasta 500 ml.

·         Reactivo de Tollens

Es un complejo acuoso de diamina-plata, presentado usualmente bajo la forma de nitrato. Recibe ese nombre en reconocimiento al químico alemán Bernhard Tollens.

·         Acetaldehído

Es un compuesto orgánico de formula CH₃CHO. Es un líquido volátil, incoloro y con un olor característico ligeramente afrutado. Es un metabolito hepático del etanol y principal factor para la aparición de la resaca alcohólica y el rubor facial. Es 20 veces más tóxico que el alcohol y un posible carcinógeno.

·         Acetona

Es un compuesto químico de formula química CH₃(CO)CH₃ del grupo de las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente. A temperatura ambiente se presenta como un líquido incoloro de olor característico. Se evapora fácilmente, es inflamable y es soluble en agua. La acetona sintetizada se usa en la fabricación de plásticos, fibras, medicamentos y otros productos químicos, así como disolvente de otras sustancias químicas.

·         Nitrato de plata

Es una sal inorgánica mixta. Este compuesto es muy utilizado para detectar la presencia de cloruro en otras soluciones. Cuando está diluido en agua, reacciona con el cobre formando nitrato de cobre, se filtra y lo que se queda en el filtro es plata.

·         Hidróxido de amonio (solución diluida)

También es conocido como agua de amoníaco o amoníaco acuoso es una solución de amoníaco en agua. Técnicamente, el término "hidróxido de amonio" es incorrecto debido a que dicho compuesto no es aislable (solo lo encontramos como ion amonio e ion oxidrilo, es decir ya disociado). Sin embargo, dicho término da una fiel descripción de cómo se comporta una solución de amoníaco, siendo incluso este término usado por científicos e ingenieros. El agua de amoníaco se encuentra comúnmente en soluciones de limpieza doméstica; también existen equipos de química que contienen restos de esta sustancia.

·         Ácido sulfúrico

Es un compuesto químico extremadamente corrosivo cuya fórmula es H₂SO₄. Es el compuesto químico que más se produce en el mundo, por eso se utiliza como uno de los tantos medidores de la capacidad industrial de los países. Una gran parte se emplea en la obtención de fertilizantes. También se usa para la síntesis de otros ácidos y sulfatos y en la industria petroquímica.

·         Dicromato de potasio

Es una sal del hipotético ácido dicrómico (este ácido en sustancia no es estable) H₂Cr₂O₇. Se trata de una sustancia de color intenso anaranjado. Es un oxidante fuerte. En contacto con sustancias orgánicas puede provocar incendios.

·         Hidróxido de sodio al 10 %

Su fórmula química es (NaOH), también conocido como sosa cáustica es un sólido blanco cristalino sin olor que absorbe humedad del aire (higroscópico). El hidróxido de sodio es muy corrosivo, generalmente se usa en forma sólida o como una solución de 50%. Es usado en la industria (principalmente como una base química) en la fabricación de papel, tejidos, y detergente.

·         Etanol

Conocido como alcohol etílico, es un alcohol que se presenta en condiciones normales de presión y temperatura como un líquido incoloro e inflamable con un punto de ebullición de 78,4 °C.

·         Alcohol Amílico

Es un compuesto orgánico incoloro con la formula C₅H₁₁OH, este compuesto es conocido por tener ocho estructuras moleculares diferentes. Posee una densidad de 0,8247 g/cm₃ (a 0 °C) y tiene un punto de ebullición de 131,6 °C, es poco soluble en agua, pero es más soluble en solventes orgánicos. Posee un característico olor fuerte y un sabor muy ardiente al paladar. 

·         Ácido fórmico (metanoico)

Es un ácido orgánico de un solo átomo de carbono, y por lo tanto el más simple de los ácidos orgánicos. Su fórmula es H-COOH (CH₂O₂).

·         Ácido acético ( concentrado)

Se puede encontrar en forma de ion acetato. Éste es un ácido que se encuentra en el vinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. Su fórmula es CH₃-COOH (C₂H₄O₂). De acuerdo con la IUPAC se denomina sistemáticamente ácido etanoico.

·         Permanganato de potasio al 1 %

Es un compuesto químico formado por iones potasio (K⁺) y permanganato (MnO₄⁻). Es un fuerte agente oxidante. Tanto sólido como en solución acuosa presenta un color violeta intenso.

·         Bicarbonato de sodio

Es un compuesto sólido cristalino de color blanco soluble en agua, con un ligero sabor alcalino parecido al del carbonato de sodio (aunque menos fuerte y más salado que este último), de fórmula NaHCO₃. Se puede encontrar como mineral en la naturaleza o se puede producir artificialmente.

·         Acetato de sodio

También llamado etanoato de sodio, es la sal de sodio del ácido acético. Es un producto químico económico producido en cantidades industriales para una amplia gama de usos.

·         Solución de cloruro férrico

Es un compuesto químico utilizado a escala industrial perteneciente al grupo de los haluros metálicos, cuya fórmula es FeCl₃. También se le denomina equivocadamente percloruro de hierro e incluso percloruro férrico. 

·         Óxido Arsenioso

Es un compuesto químico inorgánico sólido, vítreo y de color blanco cuyos átomos de arsénico se encuentran en el raro estado de oxidación +5.

PLANTEAMIENTO Y PROCEDIMIENTO

1.    Un precipitado blanco.

2.    Se pone de color verde y en el fondo un precipitado de color amarillo.

·      Un precipitado de color verde oscuro.

3.    Se presentó un color rosado claro.

4.    Antes de ponerle el H₂O y el Kl tenían un color blanco con un precipitado amarillo claro.

·      Se puso  rosado claro al calentarlo y agregarle H₂O y Kl se vuelve transparente.

5.    Se presenta residuos cafés entre liquido transparente.

·      Se presentó un color morado oscuro.

6.    Cambio de color azul a un color rojizo claro (ácido acético).

·      El ácido fórmico cambia de color azul a color rojo oscuro.

7.    Salió humo y presento un olor fuerte.

·      Hizo burbujas y salió humo con olor a vinagre.

1C. Burbujas y color transparente.

2C. Tiene un líquido más espeso en la superficie de color amarillento y precipitado transparente.

3B. Presento un color café oscuro y al calentar se convirtió en pedazos cafés disueltos en líquido transparente.

3C. No se presentaron cambios.

 

PARTE A

ADICIÓN BISULFÍTICA

El reactivo debe prepararse en el momento de la prueba, y en alcohol, puesto que los productos bisulfíticos de los compuestos carbonílicos con bajo peso molecular son solubles en agua En un vasito de precipitado agregue 3 mL de etanol a 12 mL de solución acuosa de bisulfito de sodio al 40 %; si se produce precipitado filtre.

En un tubo de ensayo coloque 3 mL del reactivo y añada 0,3mL de acetaldehído, agite.

  Se produjo un precipitado blanco en esta reacción.

ENSAYO CON EL REACTIVO DE FEHLING

En un tubo de ensayo mezcle 2 mL de solución Fehling A con 2mL de Fehling B, añada 3-4 gotas de acetaldehído; coloque el tubo en baño maría por 10 minutos.

Observamos que la solución de Fehling al añadirle acetaldehído cambio de color a un color azul cielo.

ENSAYO CON EL REACTIVO DE TOLLENS

Agregue 5 gotas de acetaldehído a 2mL del reactivo de Tollens colocados en un tubo de ensayo bien limpio, agite y deje en reposo por 5 minutos. Si no hay cambio, caliente por 3 minutos al baño maría. La aparición de un espejo de plata en las paredes del tubo es prueba positiva.

En esta reacción observamos que cambio de color y un precipitado azul

REACCIÓN DEL YODOFORMO

                      

En un tubo de ensayo disuelva 5 gotas de Etanol en 2mL de solución de hidróxido de sodio al 10 % Agregue gota a gota solución de yodo-yoduro potásico hasta que permanezca el color pardo característico del yodo. Si no se precipita el yodoformo después de unos minutos, caliente la solución a 60 °C    (el color del yodo desaparecerá).Agregue unas gotas más de la solución de yodo y diluya la mezcla con 5 mL de agua.

 

En esta Reacción  observamos que empezó con un color azul claro y después termino con un precipitado en el asiento del tuve de ensayo con un color amarillo claro.

OXIDACIÓN DE ALDEHÍDOS CON KMNO₄

En un tubo de ensayo agregue 1 mL de acetaldehído y en otro 1mL de acetona, a cada uno agregue 1 mL de solución diluida  al 1% de KMnO₄ , acidule con unas gotas de ácido sulfúrico al 5 %

 

En esta reacción observamos que se presentaron residuos y en el fondo un color café.

 PARTE B:

ACCIÓN SOBRE EL TORNASOL.

En un vidrio reloj coloque 2 tirillas de papel tornasol azul, deje caer sobre una de ellas una gota de ácido fórmico, y sobre la otra, una gota de ácido acético.

 En esta reacción observamos que la tira del papel tornasol cuando le agregamos las gotas de ácido fórmico  se presenta un color morado oscuro.

PODER REDUCTOR

En un tubo de ensayo vierta 0,5 mL de ácido fórmico, neutralice  agregando unas gotas de hidróxido de amonio diluido; añada unas gotas de nitrato de plata, caliente suavemente.

 Se presentó  una característica de los éteres.  Primero hiso ebullición y después un precipitado como negó y blanco*

           

REACCIÓN CON PERMANGANATO AL 1% ACIDULADO

En un tubo de ensayo coloque 0,5 mL de solución diluida de KMnO₄  al 1%  acidulada con ácido sulfúrico; agregue 5 gotas de ácido metanóico.

 Observamos que Cambio de Color  A convertiste en un color rojizo claro.

  

PARTE  C

1.  En un vidrio reloj coloque 1mL de solución de bicarbonato de sodio al 5 añada 3 gotas de ácido acético.

 En Esta Reacción con La solución de Bicarbonato se presentó burbujas y   color Trasparente.                   

2.    En un tubo de ensayo coloque 1 gramo de acetato de sodio y 5 mL de agua, agita hasta disolución y agregue 3 gotas de solución de cloruro férrico.

 Se presentó un precipitado blanco después de ponerla al baño maría.

3.  En un tubo de ensayo vierta 1mL de etanol, agregue 0,5 mL de ácido acético concentrado; caliente suavemente y perciba el olor del producto formado.

 No se presenta ningún cambio en esta reacción.

4.  En un tubo de ensayo con desprendimiento coloque 0,5 gramos de acetato de sodio con 0,5 gramos de óxido arsenioso; coloque el tapón de caucho y caliente suavemente y perciba el olor del producto formado

 

RESULTADOS – ANALISIS

CUESTIONARIO

1.  Cite al menos 3 compuestos que den la reacción del yodoformo.

·      Metil cetona: CH3COR, acetaldehído (CH3CHO), etanol (CH3CH2OH), y ciertos alcoholes secundarios (CH3CHROH, donde R es un grupo alquilo o arilo).

La acetona la oxidas con Yodito de sodio y da acetato de sodio más el yodoformo. CH3-CO-CH3 + NaIO CH3COONa + CHI3’ Formula del yodoformo' CHI3, un átomo de carbono, uno de hidrógeno y tres de iodo.

2.  Explique y compare el poder reductor del ácido fórmico y del ácido acético

El ácido acético es un líquido incoloro y de olor penetrante es soluble en agua, etanol, éter glicerina, acetona, entre otros. Su poder reductor actúa en el oxígeno de los compuestos como el ácido sulfúrico que fue uno de los utilizados en la práctica de laboratorio.

El ácido fórmico, móvil, de olor picante, es un líquido incoloro,  soluble en agua, alcohol y éter. En su estructura se encuentra también el grupo funcional aldehído y eso lo transforma en el único ácido carboxílico reductor que actúa en las sustancias utilizadas en el laboratorio. Tiene un peso molecular de 46.03, sus puntos de fusión y de ebullición son 35 y 216 grados Fahrenheit. Tiene una gravedad específica de 1.2, una presión de vapor de 23 mm de Hg en condiciones normales; y un umbral del olor de 21 PPM.

CONCLUSIONES

·         Pudimos determinar  con  varios  compuestos  químicos las semejanzas y diferencias entre  las  cetonas y aldehídos, determinando sus olores  colores  y reacciones  que  fueron accionadas  por cada  una de  las  sustancias empleadas  en  el laboratorio. Así  demostrando y  experimentando que  los aldehídos  reaccionan con el reactivo de fehling, reactivo de tollens y oxidándose con alcoholes y dada  la estructura  pudimos determinar sus propiedades físicas. Mientras que las cetonas poco reaccionan  antes estas sustancias.

·         Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes, los compuestos más importantes son el Formaldehido, acetaldehído, llamado formalina, que se usa para preservar especímenes biológicos. El benzaldehído o la vainilla son algunos de muchos aldehídos y cetonas que tiene olores fragantes.

REFERENCIAS

·         http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas.html

·         http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/accesit8/cac.htm

·         http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/aldeceto/aldeceto.htm

http://www.ehu.es/biomoleculas/moleculas/aldonas.htm